¨Una cetona es
un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo
funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono. Cuando el grupo funcional
carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se
nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen
(hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc).
También se puede nombrar
posponiendo cetona a los
radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el
grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el
prefijo oxo-(ejemplo: 2-oxopropanal).
El grupo funcional
carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace
covalente a un átomo de oxígeno.
¨El tener dos
radicales orgánicos unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los
ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el
oxígeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y éteres.
¨PROPIEDADES
FISICAS DE LAS CETONAS
¨los puntos
de ebullición de los aldehídos y cetonas son mayores que el de los alcanos del
mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y ácidos carboxilicos comparables. No hay grandes diferencias entre los puntos de
ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular.
¨PROPIEDADES
QUÍMICAS
¨Al hallarse
el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los
aldehídos. Sólo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato
de potasio, dando como productos dos ácidos con menor número de átomos de
carbono. Por reducción dan alcoholes secundarios.
¨PRODUCCION
DE LAS CETONAS
Se producen
cuando el cuerpo utiliza las grasas en lugar de los azúcares para generar
energía. En una persona con diabetes se producen cuando no hay suficiente
insulina para meter la glucosa dentro de las células. Las células creerán
entonces que no hay azúcar y utilizarán las grasas como fuente de
energía.
¨Cuando una persona sin diabetes está en ayunas durante
muchas horas o está vomitando mucho, también se pueden producir cetonas. En
este caso se producen por falta de glucosa. Al faltar el azúcar las células
quemarán las grasas para obtener la energía que necesitan.
¨APLICACIÓN
INDUSTRIAL
La cetona
que mayor aplicación industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se
utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la
producción del plexiglás, empleándose también en la elaboración de resinas
epoxi y poliuretanos.
¨Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas
naturales de flores y frutas, por lo cual se emplean en la perfumería para la
elaboración de aromas como es el caso del benzaldehído (olor de almendras
amargas), el aldehído anísico (esencia de anís), la vainillina, el piperonal
(esencia de sasafrás), el aldehído cinámico (esencia de canela).
¨De origen animal existe la muscona y la civetona que son
utilizados como fijadores porque evitan la evaporación de los aromas además de
potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la perfumería.